Фруктоза

  Фруктоза, фруктовый, или плодовый, сахар, левулёза, β-D-фруктофураноза, бесцветные кристаллы сладкого вкуса (слаще сахарозы в 1,5 раза и глюкозы в 3 раза), tпл 102—104°С; растворимы в воде.

   В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы.

Изомерные формы D-фруктозы

Ациклическая форма

Циклические формы


α-D-Фруктофураноза


β-D-Фруктофураноза

                         
α-D-Фруктопираноза                         β-D-Фруктопираноза

 

Небольшие призматические кристаллы безводной фруктозы

 

Общие

 

Систематическое
наименование

   Фруктоза

 

 

Традиционные названия

   Фруктовый сахар, левулеза, D-фруктофураноза

 

 

Химическая формула

   C6H12O6

 

 

Физические свойства

 

 

Состояние

   твёрдое

 

 

Молярная масса

   180,16 г/моль

 

 

Плотность

   1,695 г/см³

 

 

Термические свойства

 

 

Температура плавления

   103 °C

 

 

Температура кипения

   440 °C

 

 

Температура воспламенения

   219 °C

 

 

Оптические свойства

 

Показатель преломления

   1,617

   
 

     Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.

     По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита.

     В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.

     Фруктоза — моносахарид, встречается в свободном виде во многих фруктах и плодах, например в яблоках, помидорах, пчелином мёде (около 50% ), входит в состав олиго- и полисахаридов. Фосфаты фруктозы (Фруктоза-1,6-дифосфат, фруктозо-6-фосфат) — промежуточные соединения в темновой фазе фотосинтеза (цикл Кельвина), в важнейших процессах метаболизма (гликолиз, спиртовое брожение) и биосинтеза углеводов.

     Фруктоза, входящая в состав полисахаридов (сахароза, раффиноза, инулин), является фуранозой, а в свободном состоянии имеет пираноидное строение. Наибольшей сладостью обладает пиранозная форма, содержание которой при нагревании и в кислой среде снижается. Поэтому горячие растворы имеют менее сладкий вкус за счет преобладания фуранозной формы. Из­вестно, что холодный раствор меда более сладок, чем горячий.

     Фруктоза — ценный пищевой продукт, хорошо усваивается организмом; получают её из фруктов, гидролизом сахарозы и инулина, а также действием щелочей на D-глюкозу. Кроме фуранозной (природной), известны открытая кетонная и др. таутомерные формы фруктозы. Применяют фруктозу в пищевой промышленности и медицине. Фруктозо-1,6-дифосфат — лекарственный препарат, употребляемый при шоковых состояниях и сердечных заболеваниях.

     В пищевой промышленности ряда стран все более широкое применение находят высокофруктозные патоки, являющиеся дешевым заменителем сахарозы. По сладости они аналогичны инвертному сахару. Их получают из пшеницы, кукурузы, картофеля, риса, сорго, они содержат 52 % глюкозы, 42 % фруктозы, а также 6 % сухих веществ.

     Фруктоза в 1,7 раза слаще, чем сахар, поэтому в кондитерс­ких изделиях можно сократить количество подсластителя на 40 %. Она задерживает кристаллизацию сахара, в небольшом количестве предупреждает засахаривание варенья, засыхание конфет и очерствение хлебных изделий. Фруктоза является ес­тественным продуктом организма — ее содержание в крови че­ловека, по данным разных авторов, колеблется от 2 до 9 мг%.

     При поступлении в организм фруктоза всасывается в 2,3 ра­за медленнее глюкозы, не давая резких подъемов концентрации в крови. Было установлено, что через 75 мин после введе­ния в организм человека уровень фруктозы в крови стабилизи­руется и в течение 6 ч остается неизменным. Снижение ее содержания в крови зависит от скорости вклю­чения в органы и ткани, а также от скорости перехода в глюко­зу.

     Фруктоза отнесена к "инсулиннезависимым углеводам" и не приводит к "перенапряжению" и истощению поджелудочной железы, так как включается в цепь гликолитических реакций в том месте, где уже отсутствует необходимость в инсулине для дальнейшего ускорения метаболизма.

     В настоящее время убедительно доказано, что фруктоза вы­зывает повышение артериального давления и нарушает чувствительность к инсулину.

     Анализ опубликованных данных дает основание говорить о "токсичности фруктозы", по аналогии с "токсичностью глюкозы", которая проявляется при поступлении ее в организм в количествах, превышающих физиологические, или при нарушении ее обмена. Отрицательные эффекты могут также проявляться при известном использовании в питании продуктов, содержащих фруктозу (мед, инвертный сахар, инулин), когда она образуется при их расщеплении.


 



распечатать

Глюкоза

 

     Глюкоза (от греч. glykys — сладкий), виноградный сахар, декстроза; углевод, наиболее часто встречающийся в природе; относится к гексозам, т. е. моносахаридам, содержащим 6 углеродных атомов.

 

Кристаллическая глюкоза

Общие

Систематическое
наименование

   6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетрол(2R,3S,4R,5R)-6 -(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-2,3,4,5-тетраол

Сокращения

   Glc

Хим. формула

   C₆H₁₂O₆

Физические свойства

Молярная масса

   180,16 г/моль

Плотность

   1.54 г/см³

Термические свойства

Температура плавления

   α-D-глюкоза: 146 °C
   β-D-глюкоза: 150 °C

 

     Физические свойства - бесцветные кристаллы, хорошо растворима в воде. Раствор глюкозы содержит молекулы в a-форме и b-форме; равновесное состояние достигается при соотношении этих форм 37% и 63%. Глюкоза оптически активна, вращает поляризованный луч вправо.

     a-Глюкоза — необходимый компонент всех живых организмов — от вирусов до высших растений и позвоночных животных (включая человека); входит в состав различных соединений — от сахарозы, целлюлозы и крахмала до некоторых гликопротеидов и вирусной рибонуклеиновой кислоты. Для ряда бактерий глюкоза — единственный источник энергии. Глюкоза участвует во многих реакциях обмена веществ.

     Глюкоза, образующаяся в желудочно-кишечном тракте при расщеплении олиго- и полисахаридов, всасывается в кровь и поступает в печень, а затем разно­сится по всему организму, расщепляясь в органах и тканях. Около 37% глюкозы окисляется, а 63 % резервируется в виде гликогена. Последний используется для поддержания посто­янной концентрации глюкозы в крови во время физического, умственного и эмоционального напряжения, когда резко воз­растает потребность тканей в энергетическом обеспечении.

     Распад гликогена, который называется гликогенолизом, яв­ляется еще одним источником поступления глюкозы в кровя­ное русло и питания инсулиннезависимых тканей.

     При недостатке глюкозы в организме она может образовы­ваться в печени из других неуглеводных предшественников — аминокислот, молочной кислоты и жирных кислот. Основное количество глюкозы, которое образуется в печени (около 60 %), используется организмом для обеспечения нор­мальной деятельности мозга. Во время голода и натощак на это расходуется около 80 %.

     Содержание глюкозы в крови человека около 100 мг%, оно регулируется нейрогуморальным путём. Снижение содержания глюкозы (см. гипогликемия) до 40 мг% вызывает резкое нарушение деятельности центральной нервной системы.

     После полемики о вреде сахара имеет место следующий этап научных исследований — обоснование вредного воздействия на организм глюкозы, кото­рая образуется при его расщеплении. В последние годы было до­казано, что она является одним из важнейших факторов риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний и преждевре­менной смертности.

     Повышение уровня глюкозы (гипергликемия) после приема углеводов наб­людается у всех людей, однако у здоровых он быстро снижает­ся. Тем не менее, у многих людей происходит нарушение этого процесса, что выражается в более длительном периоде повы­шения концентрации глюкозы в крови и более высоких уровнях, чем у здоровых людей. В настоящее время выделяют три таких состояния. Это нарушение толерантности к глюкозе во время проведения глюкозотолерантного теста при отсутствии каких-либо видимых нарушений. Другое состояние в настоя­щее время называют "метаболический синдром", или "синдром X", когда нарушение толерантности к глюкозе сопровождается целым рядом метаболических и органных изменений. Крайняя степень нарушения усвоения глюкозы — это сахарный диабет, когда глюкоза не усваивается и ее концентрация в крови повы­шена как после еды, так и натощак.

     Основные пути использования глюкозы в организме: анаэробные превращения, сопровождающиеся синтезом АТФ (аденозинфосфорные кислоты) и заканчивающиеся образованием молочной кислоты (см. гликолиз); синтез гликогена; аэробное окисление до глюконовой кислоты под действием фермента глюкозооксидазы (процесс присущ некоторым микроорганизмам, использующим его для получения энергии, протекает с поглощением кислорода воздуха); превращения в пентозы и др. простые сахара (пентозофосфатный цикл).

     При полном ферментативном окислении глюкозы до CO2 и H2O выделяется энергия: C6H12O6 + 6O2 ® 6CO2 + 6H2O + 686 ккал/моль, значительная часть которой аккумулируется макроэргическими соединениями типа АТФ.

     Синтез глюкозы из неорганических компонентов представляет обратный процесс и осуществляется растениями и некоторыми бактериями, использующими энергию солнечного света (фотосинтез) и химических окислительных реакций (хемосинтез).

     В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала. Применяется в кондитерском производстве; как лечебное средство — в медицине.

     Для медицинских целей употребляют глюкозу в порошках и таблетках, а также изотонический (4,5—5%) и гипертонический (10—40%) растворы глюкозы. Изотонические растворы применяют (вводят подкожно и в клизмах) для пополнения организма жидкостью; они являются также источником легко усвояемого питательного материала.

     При введении гипертонических растворов (внутривенно) повышается осмотическое давление крови, улучшаются процессы обмена веществ, усиливается антитоксическая функция печени, сократительная деятельность сердечной мышцы, расширяются сосуды, увеличивается мочевыделение. Растворы глюкозы применяют при инфекционных заболеваниях, заболеваниях сердца, различных отравлениях и др., часто в сочетании с аскорбиновой кислотой.


 



распечатать

Галактоза

 

Общие

Химическая формула

   C6H12O6

Химическое название

   D-Галактоза

Физические свойства

Молярная масса

   180,156 г/моль

Термические свойства

Температура плавления

   167-169 °C

     Галакто́за (Galactose) — это мономасахарид группы альдогексоз. Отличается от глюкозы пространственным расположением водородной и гидроксильной групп у 4-го углеродного атома. Галактоза может существовать в циклической и ациклической формах.

     Галактоза образует кристаллы сладкого вкуса. Дает характерные метилфенилгидразон и фенилозазон (температура плавления 196° C).

     L-галактоза входит в состав полисахаридов красных водорослей. D-галактоза содержится в животных и растительных организмах, в том числе в некоторых микроорганизмах, входит в состав группоспецифических субстанций крови. При окислении образует галактоновую, галактуроновую и слизевую кислоты.

     В организме при участии ферментных систем галактоза превращается в глюкозу и используется в метаболических процессах. Нарушение данных процессов вследствие наследственных ферментопатий (галактоземий) может стать причиной заболевания – галактоземии и образованию катаракты.

     Источником галактозы является лактоза (образуется при ее гидролизе). Галактоза синтезируется в молочных железах. Компонент гликолипидов и гликопротеинов.

     D-галактоза встречается в качестве составной части некоторых дисахаридов-лактозы (молочного сахара), мелибиозы и содержащегося в растениях трисахарида – рафинозы. Входит в состав многих высокомолекулярных полисахаридов: употребляемого в кондитерской промышленности агар-агара, различных гумми, камедей, слизей, пектиновых веществ а также гемицеллюлоз. В свободном кристаллическом виде галактоза выделяется на плодах плюща. Удельное вращение водных растворов галактозы, после окончания мутаротации и установления равновесия между альфа- и бета-формами, +80,2°. Галактоза сбраживается лишь так называемыми «лактозными» дрожжами.

 

Примечания:

     Нейрогуморальная регуляция — форма регуляции процессов в организме, при которой нервные импульсы и переносимые кровью и лимфой вещества выступают как звенья единого регуляторного процесса. Гомеостазис, т. е. поддержание постоянства внутренней среды и уравновешивание организма с внешней средой, обеспечивается в основном за счет нейрогуморальной регуляции.

     Галактоземия – наследственное заболевание (ферментопатия), которое характеризуется отсутствием фермента альфа-D-галактозо-1-фосфат-уридилилтрансферазы. При отсутствии фермента процессы превращения и использования в организме галактозы нарушаются, вследствие чего она накапливается в жидкостях организма. Это является причиной некоторых патологических изменений в центральной нервной системе, которые сопровождаются нарушением умственной деятельности и могут быть предпосылкой слабоумия. Заболевание развивается в детском возрасте, поскольку в организме взрослых людей метаболизм галактозы может обеспечиваться другим ферментом, который отсутствует у детей, - альфа-D-глюкозо-1-фосфат-уридилилтрансфераза.



распечатать