Фруктоза |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Фруктоза, фруктовый, или плодовый, сахар, левулёза, β-D-фруктофураноза, бесцветные кристаллы сладкого вкуса (слаще сахарозы в 1,5 раза и глюкозы в 3 раза), tпл 102—104°С; растворимы в воде. В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы.
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Небольшие призматические кристаллы безводной фруктозы
|
Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.
По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита.
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.
Фруктоза — моносахарид, встречается в свободном виде во многих фруктах и плодах, например в яблоках, помидорах, пчелином мёде (около 50% ), входит в состав олиго- и полисахаридов. Фосфаты фруктозы (Фруктоза-1,6-дифосфат, фруктозо-6-фосфат) — промежуточные соединения в темновой фазе фотосинтеза (цикл Кельвина), в важнейших процессах метаболизма (гликолиз, спиртовое брожение) и биосинтеза углеводов.
Фруктоза, входящая в состав полисахаридов (сахароза, раффиноза, инулин), является фуранозой, а в свободном состоянии имеет пираноидное строение. Наибольшей сладостью обладает пиранозная форма, содержание которой при нагревании и в кислой среде снижается. Поэтому горячие растворы имеют менее сладкий вкус за счет преобладания фуранозной формы. Известно, что холодный раствор меда более сладок, чем горячий.
Фруктоза — ценный пищевой продукт, хорошо усваивается организмом; получают её из фруктов, гидролизом сахарозы и инулина, а также действием щелочей на D-глюкозу. Кроме фуранозной (природной), известны открытая кетонная и др. таутомерные формы фруктозы. Применяют фруктозу в пищевой промышленности и медицине. Фруктозо-1,6-дифосфат — лекарственный препарат, употребляемый при шоковых состояниях и сердечных заболеваниях.
В пищевой промышленности ряда стран все более широкое применение находят высокофруктозные патоки, являющиеся дешевым заменителем сахарозы. По сладости они аналогичны инвертному сахару. Их получают из пшеницы, кукурузы, картофеля, риса, сорго, они содержат 52 % глюкозы, 42 % фруктозы, а также 6 % сухих веществ.
Фруктоза в 1,7 раза слаще, чем сахар, поэтому в кондитерских изделиях можно сократить количество подсластителя на 40 %. Она задерживает кристаллизацию сахара, в небольшом количестве предупреждает засахаривание варенья, засыхание конфет и очерствение хлебных изделий. Фруктоза является естественным продуктом организма — ее содержание в крови человека, по данным разных авторов, колеблется от 2 до 9 мг%.
При поступлении в организм фруктоза всасывается в 2,3 раза медленнее глюкозы, не давая резких подъемов концентрации в крови. Было установлено, что через 75 мин после введения в организм человека уровень фруктозы в крови стабилизируется и в течение 6 ч остается неизменным. Снижение ее содержания в крови зависит от скорости включения в органы и ткани, а также от скорости перехода в глюкозу.
Фруктоза отнесена к "инсулиннезависимым углеводам" и не приводит к "перенапряжению" и истощению поджелудочной железы, так как включается в цепь гликолитических реакций в том месте, где уже отсутствует необходимость в инсулине для дальнейшего ускорения метаболизма.
В настоящее время убедительно доказано, что фруктоза вызывает повышение артериального давления и нарушает чувствительность к инсулину.
Анализ опубликованных данных дает основание говорить о "токсичности фруктозы", по аналогии с "токсичностью глюкозы", которая проявляется при поступлении ее в организм в количествах, превышающих физиологические, или при нарушении ее обмена. Отрицательные эффекты могут также проявляться при известном использовании в питании продуктов, содержащих фруктозу (мед, инвертный сахар, инулин), когда она образуется при их расщеплении.
Глюкоза |
|||
Глюкоза (от греч. glykys — сладкий), виноградный сахар, декстроза; углевод, наиболее часто встречающийся в природе; относится к гексозам, т. е. моносахаридам, содержащим 6 углеродных атомов.
|
|||
Общие |
|||
Систематическое |
6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетрол(2R,3S,4R,5R)-6 -(гидроксиметил)тетрагидро-2H-пиран-2,3,4,5-тетраол |
||
Сокращения |
Glc |
||
Хим. формула |
C₆H₁₂O₆ |
||
Физические свойства |
|||
Молярная масса |
180,16 г/моль |
||
Плотность |
1.54 г/см³ |
||
Термические свойства |
|||
Температура плавления |
α-D-глюкоза: 146 °C |
Физические свойства - бесцветные кристаллы, хорошо растворима в воде. Раствор глюкозы содержит молекулы в a-форме и b-форме; равновесное состояние достигается при соотношении этих форм 37% и 63%. Глюкоза оптически активна, вращает поляризованный луч вправо.
a-Глюкоза — необходимый компонент всех живых организмов — от вирусов до высших растений и позвоночных животных (включая человека); входит в состав различных соединений — от сахарозы, целлюлозы и крахмала до некоторых гликопротеидов и вирусной рибонуклеиновой кислоты. Для ряда бактерий глюкоза — единственный источник энергии. Глюкоза участвует во многих реакциях обмена веществ.
Глюкоза, образующаяся в желудочно-кишечном тракте при расщеплении олиго- и полисахаридов, всасывается в кровь и поступает в печень, а затем разносится по всему организму, расщепляясь в органах и тканях. Около 37% глюкозы окисляется, а 63 % резервируется в виде гликогена. Последний используется для поддержания постоянной концентрации глюкозы в крови во время физического, умственного и эмоционального напряжения, когда резко возрастает потребность тканей в энергетическом обеспечении.
Распад гликогена, который называется гликогенолизом, является еще одним источником поступления глюкозы в кровяное русло и питания инсулиннезависимых тканей.
При недостатке глюкозы в организме она может образовываться в печени из других неуглеводных предшественников — аминокислот, молочной кислоты и жирных кислот. Основное количество глюкозы, которое образуется в печени (около 60 %), используется организмом для обеспечения нормальной деятельности мозга. Во время голода и натощак на это расходуется около 80 %.
Содержание глюкозы в крови человека около 100 мг%, оно регулируется нейрогуморальным путём. Снижение содержания глюкозы (см. гипогликемия) до 40 мг% вызывает резкое нарушение деятельности центральной нервной системы.
После полемики о вреде сахара имеет место следующий этап научных исследований — обоснование вредного воздействия на организм глюкозы, которая образуется при его расщеплении. В последние годы было доказано, что она является одним из важнейших факторов риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний и преждевременной смертности.
Повышение уровня глюкозы (гипергликемия) после приема углеводов наблюдается у всех людей, однако у здоровых он быстро снижается. Тем не менее, у многих людей происходит нарушение этого процесса, что выражается в более длительном периоде повышения концентрации глюкозы в крови и более высоких уровнях, чем у здоровых людей. В настоящее время выделяют три таких состояния. Это нарушение толерантности к глюкозе во время проведения глюкозотолерантного теста при отсутствии каких-либо видимых нарушений. Другое состояние в настоящее время называют "метаболический синдром", или "синдром X", когда нарушение толерантности к глюкозе сопровождается целым рядом метаболических и органных изменений. Крайняя степень нарушения усвоения глюкозы — это сахарный диабет, когда глюкоза не усваивается и ее концентрация в крови повышена как после еды, так и натощак.
Основные пути использования глюкозы в организме: анаэробные превращения, сопровождающиеся синтезом АТФ (аденозинфосфорные кислоты) и заканчивающиеся образованием молочной кислоты (см. гликолиз); синтез гликогена; аэробное окисление до глюконовой кислоты под действием фермента глюкозооксидазы (процесс присущ некоторым микроорганизмам, использующим его для получения энергии, протекает с поглощением кислорода воздуха); превращения в пентозы и др. простые сахара (пентозофосфатный цикл).
При полном ферментативном окислении глюкозы до CO2 и H2O выделяется энергия: C6H12O6 + 6O2 ® 6CO2 + 6H2O + 686 ккал/моль, значительная часть которой аккумулируется макроэргическими соединениями типа АТФ.
Синтез глюкозы из неорганических компонентов представляет обратный процесс и осуществляется растениями и некоторыми бактериями, использующими энергию солнечного света (фотосинтез) и химических окислительных реакций (хемосинтез).
В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала. Применяется в кондитерском производстве; как лечебное средство — в медицине.
Для медицинских целей употребляют глюкозу в порошках и таблетках, а также изотонический (4,5—5%) и гипертонический (10—40%) растворы глюкозы. Изотонические растворы применяют (вводят подкожно и в клизмах) для пополнения организма жидкостью; они являются также источником легко усвояемого питательного материала.
При введении гипертонических растворов (внутривенно) повышается осмотическое давление крови, улучшаются процессы обмена веществ, усиливается антитоксическая функция печени, сократительная деятельность сердечной мышцы, расширяются сосуды, увеличивается мочевыделение. Растворы глюкозы применяют при инфекционных заболеваниях, заболеваниях сердца, различных отравлениях и др., часто в сочетании с аскорбиновой кислотой.